군산대학교 화학과 이효준 교수가 일본 교토대학교의 마루오카(Keiji Maruoka) 교수 연구진과 함께 초원자가 아이오딘(III)을 사용한 새로운 아마이드 결합의 합성방법론을 개발했다.

아마이드 결합은 유기화학에서 가장 기본적이고도 필수적인 결합으로, 이를 포함하는 의약품과 천연물, 농약, 합성 소재는 무수하게 많다. 

신종 인플루엔자의 위협으로부터 전세계를 구해준 타미플루에도 아마이드 결합이 존재하고, 대표적인 아마이드계 합성 고분자 소재인 나일론은 우리에게 너무나도 친숙하다. 인체를 구성하는 DNA와 단백질에도 아마이드 결합은 중대한 영향을 미치는데, 코로나바이러스(CORONA 19)의 mRNA백신에서도 아마이드 결합(펩타이드 결합)의 역할은 매우 크다. 따라서, 아마이드 유도체를 효과적으로 합성하여 그 물성 및 생리활성을 파악하는 것은 현대 과학에서 매우 중요한 연구 대상이다.

일반적으로 아마이드 결합은 카르복시기의 탈수축합반응을 통해서 얻을 수 있다. 하지만 카르복시기 화합물의 높은 극성으로 인한 합성 및 조작의 어려움, 반응에 미치는 악영향 때문에 전세계의 많은 연구팀들이 카르복시기를 대체할 작용기와 활성화 방법론의 개발을 위해 노력 중이다. 

그 일환으로 에스터기를 사용한 아마이드의 합성법이 각광받고 있으며, 상대적으로 반응성이 낮은 에스터기를 활성화하기 위해서는 고온 또는 금속 촉매의 사용과 같은 혹독한 반응 조건이 요구된다.

군산대 이효준 교수는 초원자가 아이오딘(III) 화학종을 사용한 특정 에스터기의 선택적인 활성화를 통해 아마이드 결합을 도입하는 새로운 방법론을 제시하였다. 

해당 방법론은 낮은 온도(0 oC)에서 진행되기 때문에 화합물의 분해를 최소화하고, 기존의 방법으로는 합성이 어려웠던 큰 입체장애의 아마이드 결합 또한 쉽게 도입할 수 있다. 특히, 금속의 사용을 배제한 친환경적인 아마이드 합성법이라는 점이 주목할만 하다. 해당 방법론은 다양한 아마이드 유도체뿐만 아니라 펩타이드 화합물의 합성에도 응용이 가능하다고 이 교수는 강조하였다.

이효준 교수는 “오랜 시간 동안 공들였던 연구를 화학 분야에서 권위 있는 저널에 게재해 유종의 미를 거두었다”며, “이와 관련한 후속 연구들을 교토대학교와 꾸준하게 교류하여 진행할 계획이고, 해당 연구들을 통해 군산대학교 화학과 학생들을 글로벌 인재로 양성하고, 국내 제약 및 소재 산업 기술의 발전에 기여하겠다”는 포부를 밝혔다.

해당 연구는 이효준 교수가 일본의 교토대학교에서 시작한 연구로, 군산대학교에 부임한 후 마무리하여 ‘Metal-free approach for hindered amide-bond formation with hypervalent iodine(iii) reagents: application to hindered peptide synthesis’라는 타이틀로 화학 분야 세계 최고 수준의 학술지인 ‘Green Chemistry’ (IF 9.48, jcr 랭킹 상위 3.66%)에 올해 초 게재되었다. /군산=남현봉 기자